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阿糖核苷系列
阿糖腺苷|arabinoadenosine|cas号5536-凯发k8娱乐
产品描述:
中文别称:9-beta-d-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤cas no:5536-17-4
化学性质:本品为白色针状结晶或结晶性粉末。无臭;无味;微溶于水(0.45 mg/ml)、甲醇,几乎不溶于乙醚。mp259-261℃。本品单磷酸酯的溶解度为100 mg/ml。
产品名称:阿糖腺苷
化学结构式:
别名:9-beta-d-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤;阿糖腺苷;9-β-d-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤;9-β-d-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤,9-β-d-arabinofuranosyladenine monohydrate;阿糖腺嘌呤;腺嘌呤阿拉伯糖苷,adenine arabinoside;阿糖腺嘌吟;腺嘌吟阿拉伯糖苷
英文名称:arabinoadenosine
cas号: 5536-17-4
分子式: c10h13n5o4
分子量: 267.24
用途:阿糖腺苷在人医用于单纯疱疹性脑炎和带状疱疹。有抗单纯疱疹病毒hsv-1和hsv-2作用,用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎,也用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。但对巨细胞病毒无效。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。
生产方法:
方法一:以5'-腺嘌呤核苷酸(5'-amp)为原料
经选择性对甲苯磺酰化,水解脱磷,溴化,乙酰化得8-羟基-n,3', 5'-o-三乙基-2’-o-对甲苯磺酰基腺苷,在甲醇-氨中环化,再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷,经氢解脱硫即可得阿糖腺苷。
5'-腺嘌呤核苷酸[对甲苯磺酰氯]→2'-o-对甲苯磺酰基腺苷-5’-单磷酸酯[氨水,甲酰胺]→2’-o-对甲苯磺酰基腺苷酸[br2]→8-溴-2’-o-对甲苯磺酰基腺苷[乙酸,醋酐]→8-羟基-n, 3', 5'-o-三乙基-2'-o-对甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8, 2'-o-环化腺苷[甲醇-硫化氢]→8-巯基阿糖腺苷[兰尼镍]→阿糖腺苷
方法二:以尿苷为原料
先与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应,然后在碱性(ph=9)条件下水解得到阿糖尿苷,经嘧啶核苷磷酸化酶水解,温度60℃,脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸,经嘌呤核苷磷酸化酶催化,与腺嘌呤在60℃缩合得阿糖腺苷。
尿苷[三氯氧化磷,二甲基甲酰胺]→[ph9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖腺苷。
上游原料:n,n-二甲基甲酰胺-->三氯氧磷-->4-甲苯磺酰氯-->氢硫酸-->磷酸酯-->脱硫-->5'-腺嘌呤核苷酸-->尿嘧啶-->磷酸化酶-->腺苷-->嘌呤核苷磷酸化酶-->尿苷-->阿糖尿苷
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下一个:阿糖鸟苷 arabinoguanosine 38819-10-2
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