胞嘧啶,英文cytosine(/ˈsaɪtəˌsiːn,-ˌziːn,-ˌsɪn/),用英文大写字母c简写代表,是一种化学式为c4h5n3o的嘧啶核碱基。胞嘧啶是dna和rna中发现的四个主要碱基之一,其他还有腺嘌呤、鸟嘌呤和胸腺嘧啶,另外还有核尿嘧啶。它是一种嘧啶衍生物,具有杂环芳环和两个取代基(第4位的胺基和第2位的酮基)。胞嘧啶的核苷是胞苷。在沃森-克里克碱基配对中,胞嘧啶与鸟嘌呤形成三个氢键。胞嘧啶的摩尔质量为111.10克/摩尔,熔点为320-325°c。它也是核苷(核碱基 糖脱氧核糖或核糖)和核苷酸(核苷磷酸基团)的成分。嘧啶是一种具有单环(称为嘧啶环)的杂环芳香有机化合物,具有交替的碳和氮原子。
胞苷,即胞嘧啶核苷,是一种核苷分子,当胞嘧啶通过β-n1-糖苷键连接到核糖环(也称为呋喃核糖)时形成。如果胞嘧啶与脱氧核糖环相连,则称为脱氧胞苷。
胞苷酸,即凯发k8娱乐-凯发k8一触即发,一般指单磷酸胞苷,也称为5'-胞苷酸或简称胞苷酸,英文缩写cmp。胞苷酸是一种在rna中用作单体的核苷酸。它是具有胞苷的磷酸酯。胞嘧啶核苷酸由磷酸基、戊糖核糖和胞嘧啶核酸碱基组成;作为取代基,它采用的前缀形式是“cytidylyl-”。
阿糖胞苷,即胞嘧啶阿拉伯糖苷(ara-c)是一种核苷类似物,由于2'-β构型中存在羟基,因此不同于其天然对应物2’-脱氧胞苷。所得到的阿拉伯糖的反应性赋予阿糖胞苷细胞毒性活性。阿糖胞苷通过促进核苷扩散机制进入细胞,并被嘧啶挽救途径酶脱氧胞苷激酶转化为其核苷单磷酸酯形式ara-cmp。
总结:胞嘧啶与胞苷的区别在于,胞苷是胞嘧啶与核糖环连接后的产物。胞苷酸(胞嘧啶核苷酸)与胞苷(胞嘧啶核苷)的主要区别在于前者比后者多连接了一个磷酸基。而胞嘧啶与阿糖胞苷的区别在于,后者是胞嘧啶与阿拉伯糖结合的而成的化合物。正常情况下,胞嘧啶与脱氧核糖结合,形成脱氧胞苷。然而人们发现有些多孔动物门生物能利用阿拉伯糖与胞嘧啶结合生产另一种化合物,即阿糖胞苷。
从左到右:胞嘧啶、胞苷(胞嘧啶核苷)、胞苷酸(胞嘧啶核苷酸)、阿糖胞苷
延伸阅读
胞嘧啶的作用
胞嘧啶是作为重要的嘧啶杂环,是构成核酸的嘧啶碱基之一,它是医药、农药以及精细化工的重要中间体。在医药领域,胞嘧啶是一种重要的抗病毒及抗癌药物中间体,参与了多种药物的合成,如拉米夫定(抗艾滋病以及抗乙肝药物)、阿糖胞苷(抗病毒药物)、扎西他宾(抗hiv药物),吉西他宾(抗癌药物)、依诺他宾(抗代谢抗癌药)以及5-氟胞嘧啶(抗真菌药物)等。在生物农药领域,胞嘧啶衍生物对影响作物生长的病、虫、草害等有着明显的抑制作用。
胞苷(胞嘧啶核苷)的用途
多种胞苷类似物具有潜在的药用价值。例如,kp-1461是一种作为病毒诱变剂的抗hiv药物,
泽布拉林存在于大肠杆菌中,正在接受化学疗法的试验。低剂量的阿扎胞苷及其类似物地西他滨已显示出通过表观遗传去甲基化作用抗癌的效果。
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