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嘌呤碱基系列

硫唑嘌呤 azathioprine 446-86-6

硫唑嘌呤|azathioprine|cas号446-凯发k8娱乐

产品描述:

中文别名: 6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤;依米兰;依木兰;6-[(1-甲基-4-硝基-1h-咪唑-5-基)硫代]-1h-嘌呤;6-[(1-methyl-4-1h-nitroimidazol-5-yl)thio]purine 咪唑硫嘌呤;6-[(1-甲基-4-1h-咪唑基-5)-硫代]-1h-嘌呤

cas no:446-86-6

性状:本品为淡黄色粉末或结晶性粉末;无臭;味微苦。在乙醇中极微溶解,在水中几乎不溶;在稀氨溶液中易溶。

产品名称:硫唑嘌呤


化学结构:


别称:6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤;依米兰;依木兰;6-[(1-甲基-4-硝基-1h-咪唑-5-基)硫代]-1h-嘌呤;6-[(1-methyl-4-1h-nitroimidazol-5-yl)thio]purine 咪唑硫嘌呤;6-[(1-甲基-4-1h-咪唑基-5)-硫代]-1h-嘌呤


英文名称:azathioprine


cas号: 446-86-6


分子式: c9h7n7o2s


分子量: 277.26


用途:硫唑嘌呤用作免疫抑制药,抗肿瘤药。


生产方法:以草酸二乙酯为原料,经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。

                1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中,冷却至20℃以下,通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下,析出结晶,过滤烘干,得乙二酰二甲胺,熔点为210-212℃,收率95.8%。

                2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中,在70-80℃下保温2h,放置过夜,减压蒸出氧氯化磷,温度不超过100℃,冷却,加入冰水,搅拌,用30-40%碱液调节ph为9-10,静置。分出油状物,母液冷却,析出无机盐后过滤,用氯仿洗涤,并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层,回收氯仿,减压蒸馏,收集沸点110-115℃(4.0kpa)馏分,得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。

                3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅,然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸,加毕,在100℃反应2h,再冷却,加入冰水析出产品,经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86%。

                4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h,反应产物用乙酸调节ph至析出硫唑嘌呤。


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